Dopo aver studiato arte a Bruxelles e a Parigi, Masson iniziò a dipingere prima di essere chiamato al fronte durante la Prima guerra mondiale, dove fu gravemente ferito. Dopo la guerra, André Breton riconobbe il suo lavoro e lo introdusse nell’ambiente surrealista. Masson fece propria la pratica della scrittura automatica, traducendola in disegni e dipinti che divennero uno degli elementi più distintivi della sua ricerca. Nel 1934 si trasferì in Spagna, ma nel 1936 tornò in Francia in seguito allo scoppio della Guerra civile spagnola. Con l’occupazione della Francia durante la Seconda guerra mondiale, nel 1941 lasciò il paese per gli Stati Uniti, dove si stabilì. Il suo uso dell’automatismo e il suo approccio sperimentale influenzarono artisti come Pollock e contribuirono allo sviluppo dell’Espressionismo astratto.