Nato a Detroit, Siegel iniziò la sua carriera insegnando fotografia alla Wayne State University. Nel 1937 ottenne una borsa di studio per il New Bauhaus, poi Institute of Design, dove lavorò con Moholy-Nagy e Kepes. Tornato a Detroit, lavorò come fotografo freelance per LIFE, Fortune e altre pubblicazioni, mentre la sua attività al Camera Club lo mise in contatto con Harry Callahan. Dal 1946 al 1949 diresse il dipartimento di fotografia dell’Institute of Design di Chicago, dove tenne anche il corso “New Visions in Photography”. In seguito continuò a lavorare come fotogiornalista, dedicandosi a diversi progetti fotografici, e nel 1965 tornò all’Institute of Design, di cui nel 1971 assunse la direzione del dipartimento di fotografia.