Kokoschka studiò arti applicate alla Kunstgewerbeschule, nel cuore della Secessione viennese. Non ricevette mai una formazione accademica in pittura, ma ottenne un incarico presso la Wiener Werkstätte, dove lavorò a cartoline e disegni per bambini. Dopo la Prima guerra mondiale continuò a dipingere e nel 1922 partecipò al Congresso internazionale degli artisti progressisti. Nel 1934 si trasferì a Praga, dove entrò in contatto con un gruppo di espatriati che fondò l’Oskar-Kokoschka-Bund (OKB), sebbene non ne facesse parte. Nel 1938, dopo gli Accordi di Monaco, lasciò Praga e trovò rifugio in Gran Bretagna, trascorrendo gli anni della guerra tra Londra, la Cornovaglia e la Scozia. Viaggiò negli Stati Uniti e nel 1953 si stabilì in Svizzera, dove rimase fino alla morte.